2020年6月6日（土・現地時間）『Bellator 244』がアメリカ・イリノイ州シカゴのウィントラスト・アリーナで開催されることが決まった。
同州ローズモントでの大会は昨年も開催していたBellatorだが、大都市シカゴを開催地とするのは2010年8月の『Bellator 25』以来、約10年ぶりとなる。
そして、大会のメインイベントとコ・メインイベントも明らかになった。
メインイベントは、元Bellator世界ライト級王者マイケル・チャンドラー（33＝アメリカ）vs元UFC世界同級王者ベンソン・ヘンダーソン（36＝同）の同級ワンマッチ、そしてコ・メインイベントは、元Bellator世界バンタム級王者ダリオン・コールドウェル（32＝同）vsAJ・マッキー（24＝同）のBellatorフェザー級ワールドグランプリ・準決勝だ。
まずは、チャンドラーvsヘンダーソンのライト級ワンマッチについて。これは当初、昨年末の『Bellator JAPAN』（Bellator 237）で実現するはずであったが、ヘンダーソンの負傷欠場により流れてしまったファン待望のカードだ。
両者が拳を交えるのはこれが3年7カ月ぶり2度目。初対決は2016年11月の『Bellator 165』で、Bellator世界ライト級タイトルマッチとして行われ、両者譲らずの激闘を繰り広げたが、結果はスプリット判定でチャンドラーに軍配が上がり、王者の初防衛成功となった。
チャンドラーはレスリングでオールアメリカンに選出されるなど活躍し、2009年8月に総合格闘家としてプロデビュー。キャリア4戦目となる2010年9月の『Bellator 31』から26戦目の今大会までをBellator一筋で過ごし、3度の王座獲得と3度の王座陥落を味わってきた、まさに“Mr. Bellator”と言える存在だ。
昨年5月の『Bellator 221』でパトリシオ・“ピットブル”・フレイレ（ブラジル）に1RTKO負けを喫し、初防衛に失敗する共に3度目の王座陥落。そこからの再起の舞台が『Bellator JAPAN』となり、ヘンダーソンの代役を務めたシドニー・アウトロー（アメリカ）に1RKO勝ちを収めた（試合レポートはこちら）。通算戦績を20勝5敗（8KO・TKO／7SUB）としている。
対するヘンダーソンはテコンドーと柔術の黒帯を持ち、レスリングも経験して2006年11月に総合格闘家としてプロデビュー。これまでに36戦を戦い、WECとUFCで1度ずつ王座獲得、Bellatorでも2度のタイトルマッチを経験している。立って良し、寝て良し、組んで良し。まさにオールラウンドで戦える、世界屈指の実力者だ。
チャンドラーに敗れてから、2017年9月の『Bellator 183』でもパトリッキー・“ピットブル”・フレイレ（ブラジル）にスプリット判定負けし、2連敗となったが、そこから一気に4連勝して復活。前回の試合は昨年9月の『Bellator 227』で、元UFCのマイルズ・ジュリー（アメリカ）に判定勝ちしている。通算戦績は28勝8敗（3KO・TKO／11SUB）だ。
チャンドラーが元UFC王者を返り討ちにするか。それとも、ヘンダーソンが元Bellator王者にリベンジするか。待ちに待った再戦を制すのは果たしてどちらか。
そして、コールドウェルvsマッキーのBellatorフェザー級ワールドグランプリ・準決勝について。既に対戦が決まっていた両者だが、今大会がその舞台となった。
コールドウェルと言えば、堀口恭司を相手にRIZINのリングとBellatorのケージで、2度に渡って繰り広げられたタイトルマッチだ。
1度目は2018年大晦日の『RIZIN.14』でRIZINバンタム級初代王座決定戦、2度目は翌年6月の『Bellator 222』でBellator世界同級タイトルマッチ（コールドウェルのV2王座防衛戦）を戦い、いずれもコールドウェルが敗戦。RIZINでは一本負け、Bellatorでは判定負けだった。
キャリア初の2連敗を喫したうえにホームのベルトも失う。そんな失意のコールドウェルの再起の舞台となっているのが、階級を上げて臨んだ今回のフェザー級ワールドグランプリだ。
昨年9月の『Bellator 228』で元KOTC（King of the Cage）バンタム級＆フェザー級王者ヘンリー・コラレス（アメリカ）に判定勝ちし、1回戦を突破。今年1月の『Bellator 238』で準々決勝に臨むと、アダム・ボリッチ（ハンガリー）に1R一本勝ちし、準決勝進出を決めている。通算戦績は15勝3敗（2KO・TKO／6SUB）となった。
一方、マッキーは2015年4月の『Bellator 136』でプロデビューして以来、Bellator一筋で戦い続け、通算戦績が16勝0敗（6KO・TKO／5SUB）。2018年9月の『Bellator 205』では、昨年大晦日の『RIZIN.20』で朝倉未来と対戦したジョン・マカパ（ブラジル）に、1R69秒でKO勝ちしている。
今回のトーナメントでもマッキーの勢いは止まらない。昨年9月の『Bellator 228』でジョージ・カラカニヤン（アメリカ）を1Rわずか8秒でKOし、準々決勝に進出。そして、昨年12月の『Bellator 236』でもデレク・カンポス（31＝アメリカ）に3R一本勝ちし、準決勝進出を決めている（試合レポートはこちら）。
コールドウェルが負け知らずの相手に元王者の実力を見せつけるか。それとも、マッキーがその勢いのまま元Bellator世界バンタム級王者をも飲み込むか。決勝へと駒を進めるのは果たしてどちらか。
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＜発表カード＞
Main Event
▼ライト級 5分3R
マイケル・チャンドラー（アメリカ）
vs
ベンソン・ヘンダーソン（アメリカ）
Co-Main Event
▼Bellatorフェザー級ワールドグランプリ 準決勝 5分5R
ダリオン・コールドウェル（アメリカ）
vs
AJ・マッキー（アメリカ）